Tỷ phú Thiel là một trong những người tham gia sáng lập dịch vụ thanh toán điện tử Paypal với Elon Musk. Ông cũng đảm nhiệm công việc giám đốc điều hành cho công ty này đến khi eBay mua lại vào năm 2002.Với khoản lợi nhuận kiếm được từ công việc kinh doanh, ông ta đã "tồn tại" được ở thung lũng Silicon bằng con đường trốn thuế, lách luật.